Loro Ciuffenna si impose già a partire dal basso Medioevo come centro di raccordo e di scambio tra la montagna e il piano, tra gli arroccati castelli feudali e le comunità del fondovalle. Lo sviluppo degli scambi commerciali determinò, ancor prima della conquista fiorentina, una serie di gerarchie economiche e di strette relazioni tra paesi anche appartenenti a giurisdizioni signorili diverse. Certo con l'affermarsi della dominazione fiorentina l'intensità degli scambi si accrebbe, come testimonia la concessione del febbraio 1347 proprio a Loro Ciuffenna di svolgere un mercato settimanale il lunedì in prossimità del castello.
Con il consolidarsi del dominio fiorentino, il Valdarno superiore, insieme alle altre aree di influenza, rappresentò una risorsa per le lavorazioni cittadine, soprattutto nel periodo successivo alla peste del 1348 che nella città di Firenze decimò la popolazione. Ciò risulta con evidenza per l'attività della filatura della lana, che si diffuse per conto dell'Arte della Lana fiorentina, oltre che nel Valdarno, in particolare nell'area di Figline e Montevarchi, in Valdipesa, nel Mugello e nel Valdarno inferiore ( Franceschi, 1993: 66-71). Altra fase cui contribuivano certamente i lavoratori del Valdarno e, in particolare di Loro, era quella della follatura, tramite le gualchiere, appositi mulini ad acqua. Probabilmente i diversi mulini della zona, presenti sul Ciuffenna furono convertiti dalla macinatura del grano a quella della lavorazione dei panni di lana.

Il mulino di Loro

A Loro vi era inoltre disponibilità di materia prima, non si esclude dunque che parte della produzione locale un tempo destinata al consumo interno delle famiglie contadine (autoconsumo) venisse ora rivolta alla produzione e alla vendita per la città di Firenze. Secondo le tradizioni locali un altro settore della manifattura di Loro, legato allo svolgimento delle attività silvo-pastorali, era costituito dalla lavorazione del ferro per la produzione di utensili da lavoro. Nel corso del XV e soprattutto del XVI secolo si affermò la più rilevante attività manifatturiera che nei secoli successivi accompagnerà l'evoluzione dell'economia lorese: la lavorazione della seta. La diffusione della bachicoltura, dell'allevamento del baco da seta, si legò soprattutto alla politica economica svolta dalla città di Firenze.

Nel corso del XVI secolo -soprattutto tra il 1563 e il 1582- si registrò, inoltre, un'immigrazione accentuata di setaioli fiorentini verso centri minori, tra cui l'area del Valdarno superiore.
Si trattava di merciai o maestranze prive di una specifica competenza tecnica, ma possibili veicoli di diffusione della lavorazione della seta.

La vita economica del territorio non aveva comunque ancora determinato un reale mutamento nelle strutture della società, che continuavano ad essere quelle tipiche delle zone di montagna e delle aree più distanti dai maggiori centri urbani. D'altra parte proprio la collocazione non particolarmente agevole della comunità lorese permetteva agli abitanti di sfuggire alle azioni di controllo e di ingerenza cittadine. La mancanza di vaste zone pianeggianti da appoderare rendeva le terre di Loro poco appetibili ai ricchi proprietari terrieri fiorentini. In queste aree montane la struttura agraria era caratterizzata principalmente dalla piccola proprietà terriera. La dominazione fiorentina non mutò dunque i caratteri dell'organizzazione e della ripartizione delle proprietà di quest'area tra alta collina e montagna, ma favorì una maggiore circolazione dei beni

La filanda Brogi a Loro

e la diffusione, ad opera della popolazione locale, di attività manifatturiere in qualche misura complementari con l'economia della città di Firenze.